Олег Евгеньевич Погудин родился 22 декабря 1968 года в Ленинграде.

Музыкальная деятельность Олега Погудина началась в 1979-1982 годах в Детском хоре Ленинградского радио и телевидения под управлением Ю.М. Славнитского, в котором он сразу же стал одним из солистов. К этому времени относятся первые выступления юного певца на больших концертных площадках (БКЗ «Октябрьский», Большой зал Филармонии им. Д. Шостаковича, Государственная Академическая Капелла им. М. Глинки), а также первые записи на радио и телевидении. Архивные записи тех лет (согласно «Энциклопедии Кирилла и Мефодия») «… доныне транслируются по петербургскому радио, поражая слушателей чистотой голоса и уровнем исполнительского мастерства питерского Робертино Лоретти».

По окончании школы Олег Погудин мечтал поступить в Ленинградскую консерваторию, но шестнадцатилетнему юноше посоветовали подождать пока окрепнет голос и прийти попозже. Не желая ждать, в 1985 году он стал студентом актёрского факультета (мастерская А.Н. Куницына) Ленинградского государственного института театра, музыки и кинематографии им. Н.К. Черкасова. Здесь Погудин продолжал серьёзно заниматься вокалом, и его дипломной работой стал моноспектакль, в котором автор исполнял песни из репертуара Александра Вертинского, причём «не копировал манеру пения знаменитого русского шансонье, а искал свои выразительные вокальные краски, интонации, акценты». Пройдя в 1989 году стажировку в Театральном центре им. Юджина О’Нила (Eugene O’Neil Theater Center), в США (по линии Американского Национального театрального института), Олег принял участие в заключительном музыкальном представлении на сцене Линкольн-центра в Нью-Йорке. В 1990 году он закончил СПбГАТИ, получив диплом с отличием.

В 1990 году Олег Погудин представил публике оригинальную программу «Я — артист!» по песням А.Н.Вертинского Тогда же он стал актёром Санкт-Петербургского БДТ им. Горького Санкт-Петербургского БДТ им. Горького, на сцене которого работал вплоть до 1993 года.

В 1991 году вышел первый большой диск Олега Погудина «Звезда Любви». Год спустя, по приглашению Шведского культурного центра он провёл два концертных тура по Швеции, с большим успехом исполняя русские романсы и народные песни; считается, что именно Швеция дала «молодому исполнителю певческую путевку в жизнь».

Известный композитор Валерий Гаврилин писал в то время: «Слушал Олега и плакал от счастья, что снова в России родился неповторимый талант. Дай Бог ему счастливой житейской дороги, а любовь людская его уже ждет».

С 1993 года певец посвящает себя исключительно концертной деятельности — как в России, так и за рубежом, постоянно работая на региональных радио и телестудиях.

В 2000-х годах особое внимание артиста было сосредоточено на работе над серией концертов и записей под названием «Русскому Гению», цель которой — воплотить на сцене и в записи произведения камерного вокального жанра на стихи русских поэтов XIX — начала XX вв. В рамках этой программы проходит постоянное сотрудничество с литературными музеями России: Государственный музей-заповедник А.С. Пушкина «Михайловское», музей-усадьба Л.Н. Толстого «Ясная Поляна», музей-усадьба А.С. Грибоедова «Хмелита», музей-заповедник М.Ю.Лермонтова «Тарханы», музей-заповедник И.С. Тургенева «Спасское-Лутовиново».

Созданы и имели значительный успех концертные программы «Лермонтов» и «Пушкин», выпущен альбом с записями романсов на стихи М.Ю.Лермонтова, концертный альбом «Элегия» и видеокассета «Русский романс», а также альбом песен Б.Окуджавы.

В течение 1993–1996 годах на РТР вышли десять музыкальных фильмов с его участием, шесть из которых — «Жаворонок» (1993), «Звезда Любви» (1994), «Поговорим о странностях любви» (1994), «Цыганский романс» (1995), «Русская песня и старинный романс» (2-х частях, 1995-96) — были посвящены непосредственно его творчеству.

 В 2005—2006 годах Олег Погудин был ведущим программы «Романтика романса» на канале «Культура». С 2004 года он — преподаватель, а с 2007 года — доцент кафедры Эстрады и музыкального театра Санкт-Петербургской Академии театральных искусств. При участии Погудина на сцене Учебного театра были поставлены спектакли «Голоса ушедшего века», «Алые паруса», «Дорога без конца», ставшие заметными событиями петербургской театральной жизни

В репертуар артиста входит свыше пятисот песен и романсов. Основные концертные программы: русский старинный городской романс, классический русский романс, народная и советская лирическая песни; военные песни; произведения зарубежных авторов, программа песнопений иеромонаха Романа (Матюшина), в которую входит и русский классический романс религиозного содержания. Особое место в творчестве артиста занимают монографические программы, посвящённые памяти известных исполнителей отечественной эстрады: Александра Вертинского и Булата Окуджавы.

С 1995 года сначала на Петербургском радио, а затем в прессе и устроителями концертов Олег Погудин широко упоминается как «Серебряный голос России».

C 2012 года член Совета при Президенте Российской Федерации по культуре и искусству.

В декабре 2015 года артисту присуждена премия Правительства РФ в области культуры за цикл концертов «Песня соединяет».

В апреле 2018 года Олег Погудин получил гранд от Президента России на осуществление проекта по созданию цикла концертных программ «Русскому гению».

Награды

• В 1997 году удостоен звания «Глас Ангельский России» и награды «Ангел Трубящий».
• В 1999 году лауреат Царскосельской художественной премии «За постижение души русского романса»
• В 2002 году удостоен премии «Триумф».
• В 2003 году награждён медалью «В память 300-летия Санкт-Петербурга».
• В 2004 году награждён общественным орденом Св. Благоверного Великого князя Александра Невского.
• В 2004 году вручена медаль и присвоено звание лауреата Третьего Всероссийского конкурса премии «Хрустальная роза» Виктора Розова под девизом «За вклад в отечественную культуру» (за новые концертные программы 2002—2004 годов).
• В 2004 году присвоено почётное звание «Заслуженный артист Российской Федерации».
• В 2005 году награждён юбилейной общественной Пушкинской медалью «Ревнителю просвещения. В память 200-летия А.С. Пушкина».
• В 2009 году награждён серебряной медалью Святого первоверховного Апостола Петра.
• В 2009 году году награждён памятной медалью «Митрополит Лавр» (Войсковая православная миссия).
• В 2015 году присвоено почётное звание «Народный артист Российской Федерации».